Kung Borommaracha III erövrade Tavoy 1488/1489 och staden skulle senare bli ett stridsäpple mellan Burma och Siam i flera hundra år. Tavoy erövrades antingen i april eller maj 1488 innan regntiden, eller under någon av de tre första månaderna 1489. Det finns dock andra historiska källor som anger året till 1470/1471, men i allmänhet anses detta mindre trovärdigt.

För att kunna attackera och erövra Tavoy måste den sydliga delen av Tenasserimkusten ha varit under siamesisk kontroll. Det fanns både geografiska och logistiska skäl till detta och Tenasserimkusten måste ha använts som bas för militärt stöd och för förnödenheter. Tavoy ligger i norra delen av Tenasserimkusten.

Man har hittat fyra inskriptioner på Tenasserimkusten, daterade åren 1462-1466, som tyder på att Ayutthaya behärskade området vid denna tid. Det finns också källor som indikerar att Tenasserimkusten var under siamesisk kontroll 1458/1459.

Man vet inte säkert om Tavoy var ett självständigt rike eller om det tidigare lydde under Ayutthaya, men riket hade i varje fall gjort uppror. Det finns emellertid ingen anledning att tro att Tavoy tillhörde Burma.