Kung Borommaracha III erövrade staden Tavoy 1488/1489 och staden skulle bli ett stridsäpple mellan Burma och Siam i flera hundra år. Tavoy erövrades antingen i april eller maj 1488 innan regntiden, eller under någon av de tre första månaderna 1489. Det finns dock andra historiska källor som anger året till 1470/1471, men i allmänhet anses detta mindre trovärdigt.
För att kunna attackera och erövra Tavoy måste Tenasserimområdet ha varit under siamesisk kontroll. Det fanns både geografiska och logistiska skäl till detta och Tenasserim måste ha använts som bas för militärt stöd och för förnödenheter. Tavoy ligger i norra delen av Tenasserim. Man har hittat fyra inskriptioner i Tenasserim, daterade åren 1462-1466, som tyder på att Ayutthaya behärskade området vid denna tid. Det finns också källor som indikerar att Tenasserim var under siamesisk kontroll 1458/1459.
Man vet inte säkert om Tavoy var ett självständigt rike eller om det tidigare lytt under Ayutthaya, men riket hade i varje fall gjort uppror. Det finns emellertid ingen anledning att tro att Tavoy tillhörde Burma.