På 1400-talet hade Europa utvecklat en omättlig aptit på kryddor och handelsmän från Venedig เวนิส hade i princip monopol på kryddhandeln. Kryddorna kom till Europa via handelsvägar genom Arabien och Indien från Malacka. Det var nämligen hit som handelsmännen förde sina kryddor från kryddöarna längre österut. Då Johan II จอร์นที่ 2 (r. 1481-1495) blev kung av Portugal (Prathet Protuket) ประเทศโปรตุเกส 1481 beslöt han sig för att bryta detta monopol och bege sig till kryddhandelns källa. Den här gången skulle det inte ske landvägen utan över havet.
Vasco da Gama วาสโก ดา กามา (mellan 1460 och 1469-24 december 1524) och hans män seglade i väg från Portugal med fyra fartyg i juli 1497 och rundade Godahoppsudden (Laem Haeng Khwam Wang) แหลมแห่งความหวัง senare samma år. Därefter seglade de först utmed Afrikas (Aefrika) แอฟริกา östkust innan de seglade rakt över Indiska oceanen (Mahasamut India) มหาสมุทรอินเดีย mot Calicut (Khalikhat) คาลิคัต i Indien. Den 20 maj 1498 var de framme.
Vasco da Gamas ankomst till Calicut markerade början på portugisernas seglatser som skulle föra dem vidare till Sydostasien, Kina och Japan. Det berättas att portugiserna tillfrågades om vad de sökte efter i denna del av världen och de lär ha svarat ”kristna och kryddor”. De hittade inte det förstnämnda, trots sägnerna om Johannes Prästens kristna rike, men de lastade sina skepp fulla med peppar (phrik thai) พริกไทย.
Snart var portugiserna fast etablerade i Indien och Francisco de Almeida ฟรานเชสโก เดอ อัลมีดา (cirka 1450-1510) utnämndes till vicekung över de portugisiska besittningarna i Indien under perioden 1505-1509. Goa (Kua) กัว blev 1510 portugisernas bas, eller huvudstad, i Indien.
(Francisco de Almeida)
Det dröjde inte länge innan portugiserna kastade blickarna längre österut i sitt sökande efter kryddor, siden och porslin. Den 11 september 1509 anlände fyra eller fem portugisiska skepp, under befäl av Diogo Lopes de Sequeira ดีโอโก โลเปซ เดอ เซเกอีรา (1465-1530), till Malacka. Det finns andra källor som anger datumet till den 1 september alternativt den 1 augusti.
Staden regerades då av sultan Mahmud Shah, som formellt var vasallfurste till Ayutthaya, men i realiteten var hans rike självständigt. Sequeira överlämnade ett brev från den portugisiske vicekungen till sultanen och fick tillstånd att gå iland och idka handel.
I början betraktades portugiserna som ett exotiskt inslag, men snart började de lokala indiska köpmännen ana oråd angående deras egentliga avsikter. Primärt var de ett hot mot deras handel och rykten hade också hunnit före dem som berättade om grymheter som de utsatt den muslimska befolkningen på Malabarkusten (Malaba) มะละบาร์ för.
Andra källor säger att de tamilska muslimerna, som hade stort inflytande vid Malackas hov, var fientligt inställda till kristna och de muslimska handelsmännen från Gujarat förespråkade ett heligt krig mot ”de otrogna”. Man började nu planera att mörda de Sequeira, fängsla hans män och lägga beslag på de portugisiska fartygen som låg för ankar utanför Malackafloden. Det verkar inte som om Mahmud Shah var speciellt förtjust i denna idé.
De indiska handelsmännen lyckades till sist övertala sultanen att göra ett överraskande anfall mot Sequeiras fartyg. Portugiserna fick dock vetskap om planerna och alla som kunde lämnade i all hast hamnen med sina fartyg och började beskjuta staden. Beroende på källan tvingades portugiserna lämna kvar ett eller två fartyg och ett tjugotal av sina landsmän. 60 portugiser ska ha mist livet. Efter att följande dag ha misslyckats i sina försök att få sina akterseglade portugisiska bröder utlämnade seglade de i väg. Men det skulle komma fler besök.
En av de portugiser som lyckades komma undan blev senare den förste världsomseglaren. Hans namn var Ferdinand Magellan เฟอร์ดินานด์ แมกเจลแลน (1480-27 april 1521). Han sägs ha blivit sårad när han försvarade sina landsmäns reträtt till fartygen.
(Ferdinand Magellan)
Enligt en annan källa hade Sequeira inlett förhandlingar om handel med sultanen utan att de kunde komma överens. Sequeira lät arrestera några malajer ombord på sina fartyg och sultanen svarade med att låta mörda några portugiser som befann sig iland samt att arrestera några. Då Sequeira inte hade med sig en tillräckligt stor militär styrka för en attack på Malacka tvingades han därför segla därifrån.