Det fanns japaner i Ayutthaya redan under Naresuans regeringstid och de deltog som legosoldater på den siamesiska sidan i striderna mot Burma på 1590-talet. 500 japanska soldater skall ha deltagit i striderna 1593.

Japan hade varit drabbat av inre stridigheter sedan 1573 och under dessa krig hade många japanska soldater lämnat Japan och hamnat i Siam. Men även japanska handelsmän hade uppenbart slagit sig ner i Ayutthaya. Litet senare kom det ännu fler japaner till Ayutthaya och bland dessa fanns också kristna religiösa flyktingar som tilläts slå sig ner här.

Under Tokugawa Ieyasu (Thoku-ngawa I-e-yasu) โทะกุงะวะ อิเอะยะซุ (31 januari 1543-1 juni 1616) enades Japan 1603 och han blev den förste kejsaren i Tokugawashogunatet (Ratthaban Chokun Thoku-ngawa) รัฐบาลโชกุนโทะกุงะวะ, som existerade 1603-1868. Detta innebar att Japan återigen fick fred och började blomstra. Tokugawa Ieyasu abdikerade visserligen till fördel för sin son 1606, men det var han som hade den reella makten ända fram till sin död 1616.

Shogunen Tokugawa Ieyasu skrev 1606 ett brev till kung Ekathotsarot. I brevet presenterade han sig och bad om välluktande rökelseträ och en siamesisk kanon. Han skulle i sin tur skicka tre rustningar och tio långa samurajsvärd till Ekathotsarot. Brevet, som enligt en källa var daterat den 22 oktober 1606, var först adresserat till två utländska ämbetsmän vid namn Fernando Miguel och Jakobe Quanaranaka. Men denna datering verkar stämma dåligt tidsmässigt. I brevet föreslog shogunen den siamesiska kungen ett symboliskt utväxlande av vapen. De två ämbetsmännen kan ha varit portugiser eller spanjorer.

Vid den här tiden producerade Siam sitt eget järn som man tillverkade skjutvapen och kanoner av. Japanerna var därför uppriktigt intresserad av handel med vapen och järnmalm eftersom Japan hade få egna naturresurser. Shogunen skickade en ambassad till Ayutthaya i september 1606. Den hade med sig de ovan nämnda rustningarna och samurajsvärden.

Då den japanska delegationen fick audiens hos Ekathotsarot och presenterade sina gåvor berättade de för den siamesiske monarken att deras shogun önskade vänliga och nära relationer mellan de båda rikena. Därmed hade Ayutthaya fått en ny vänligt inställd handelspartner.

I ännu ett brev, daterat den 17 november 1608, bad japanerna om siamesiska kanoner och siamesiskt krut som shogunen berömde för dess höga kvalitet. Den här gången skickades sex rustningar till kung Ekathotsarot. Den 7 oktober 1610 skrev shogunen ett personligt brev till Ekathotsarot där han tackade för de vänliga hälsningar som han mottagit året innan. Han tackade också för det siamesiska löftet om att skicka kanoner och krut det kommande året.

En annan källa talar om en japansk mission 1610 där Ieyasu tackade för musköter och krut. Siameserna i sin tur ville ha japanska hästar och svärd. En resa mellan Nagasaki (Na-ngasaki) นะงะซะกิ och Ayutthaya tog vid den här tiden i genomsnitt 47 dagar. Shogunen skickade den här gången 50 pistoler till kungen och 50 pistoler till utrikesministern (Phrakhlang) samt en rustning, ett svärd och en dubbeleggad dolk.

Den japanske utrikesministern skrev också till Phrakhlang och tackade honom för hans löfte om att skicka kanoner och där han uttryckte önskemål om att siamesiska handelsmän skulle besöka Japan. Det finns belägg för att Siam skickade en ambassad till Japan 1616, vilket tyder på att det varit en omfattande kontakt mellan Siam och Japan under kung Ekathotsarots regeringstid och hans efterträdare.